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咪唑化合物光致變色教學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

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咪唑化合物光致變色教學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)

摘要:基于咪唑鎓鹽的光致變色綜合性教學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)是針對當(dāng)前環(huán)境下實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革提出的包含“設(shè)計(jì)—合成—分析—觀察—推理”完整體系的知識拓展與興趣開發(fā)實(shí)驗(yàn),采用“教學(xué)+趣味+研究”型多贏教學(xué)模式,促進(jìn)學(xué)科交叉。該文從文獻(xiàn)調(diào)研、分子設(shè)計(jì)、有機(jī)合成、產(chǎn)品表征與分析、性質(zhì)測試、總結(jié)推論等多個(gè)方面滲透,不僅讓學(xué)生掌握基本實(shí)驗(yàn)操作,還能拓展學(xué)生科研知識視野,激發(fā)學(xué)習(xí)興趣,提升綜合素質(zhì)。

關(guān)鍵詞:實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革;綜合化學(xué)實(shí)驗(yàn);咪唑鎓鹽;光致變色

化學(xué)是一門以實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的學(xué)科,因此合理的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)對提升大學(xué)生綜合實(shí)驗(yàn)素養(yǎng)起著關(guān)鍵性的作用。目前很多大學(xué)實(shí)驗(yàn)項(xiàng)目都以傳統(tǒng)的合成為主,因此實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)比較簡單,學(xué)生的實(shí)驗(yàn)興趣不濃。綜合性實(shí)驗(yàn)除了訓(xùn)練基本操作以外,更重要的是結(jié)合當(dāng)前科學(xué)的前沿領(lǐng)域,引進(jìn)先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)技能和知識,促進(jìn)多學(xué)科交叉,推動實(shí)驗(yàn)教學(xué)改革。光致變色綜合性教學(xué)實(shí)驗(yàn)的設(shè)計(jì),是建立在“教學(xué)—設(shè)計(jì)—觀察—推理”模式下,對光致變色這一生活現(xiàn)象進(jìn)行驗(yàn)證。通過實(shí)驗(yàn)向?qū)W生展現(xiàn)科研前沿領(lǐng)域動態(tài)與化學(xué)的魅力,激發(fā)學(xué)生學(xué)習(xí)興趣,符合實(shí)驗(yàn)教學(xué)發(fā)展、綜合能力培養(yǎng)、教學(xué)與科研并重、“雙一流”建設(shè)的要求。

1實(shí)驗(yàn)

1.1背景知識

光致變色材料主要有螺吡喃、俘精酸酐、偶氮、二芳基乙烯等,而二芳基乙烯由于制備簡單,性能穩(wěn)定,結(jié)構(gòu)豐富,性質(zhì)易調(diào)節(jié)等優(yōu)點(diǎn)而被科學(xué)家們廣泛關(guān)注。光致變色過程通常伴隨著開環(huán)/閉環(huán)、順反異構(gòu)等變化,從而導(dǎo)致吸收光譜的變色。鹽在咪唑鎓C4和C5位引入特定的甲基噻吩,就可以組成雙雜芳基乙烯類似物,形成優(yōu)良的光致變色分子。

1.2實(shí)驗(yàn)原理

標(biāo)準(zhǔn)反應(yīng)方程式,參見圖1。體系在氮?dú)獗Wo(hù)氣下,2-芳基咪唑鎓碘鹽與2,5-二甲基碘代噻吩在120℃油浴中反應(yīng)6小時(shí),即可合成得到4,5-二噻吩咪唑鎓鹽。此外還可替換咪唑類底物,與2,5-二甲基碘代噻吩進(jìn)行平行反應(yīng)設(shè)計(jì),得到多個(gè)目標(biāo)分子,后期進(jìn)行現(xiàn)象和實(shí)驗(yàn)對照,并且推理出影響光致變色的因素。

1.3儀器與試劑

儀器:恒溫磁力攪拌器、常規(guī)玻璃儀器、常規(guī)實(shí)驗(yàn)耗材、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)儀、核磁共振波譜儀、高分辨質(zhì)譜儀、紫外燈、紫外吸收光譜儀、比色皿。試劑:1,3-二甲基-2(4-氰基苯基)咪唑鎓碘鹽、2,5-二甲基碘代噻吩、氧化亞銅、碳酸鉀、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)、100-200目柱層析硅膠、二氯甲烷、甲醇、乙醇、乙腈、蒸餾水。

1.4實(shí)驗(yàn)步驟

(1)4,5-二噻吩咪唑鎓類化合物的合成。稱量2-芳基咪唑鎓碘鹽(1毫摩爾)、2,5-二甲基碘代噻吩(2毫摩爾)、氧化亞銅(0.3毫摩爾)和無水碳酸鉀(3毫摩爾)于裝有攪拌子和冷凝管的圓底燒瓶中,置換3次氮?dú)?,在氮?dú)夥諊掠米⑸淦髯⑷肴軇〥MF(10毫升),在冷凝管上方接一個(gè)氣球密封然后置于120℃的油浴中反應(yīng)6小時(shí)。反應(yīng)完后冷卻至室溫,減壓移除溶劑,將殘留物進(jìn)行柱層析分離,用混合溶劑(二氯甲烷:甲醇=100:1-50:1)進(jìn)行梯度淋洗,濃縮可得產(chǎn)品。(2)光致變色性質(zhì)觀察與記錄。用容量瓶配制產(chǎn)品濃度為10-5mol/L乙腈溶液10mL,觀察顏色。從中量取3ml于比色皿中,記錄顏色并拍照。將比色皿放置于紫外燈下,打開365nm紫外燈管照射,分別記錄照射1秒、2秒、3秒、5秒、10秒、30秒和60秒后的顏色并拍照,然后將其置于自然光下,記錄褪色時(shí)間。(3)紫外—可見光譜測試。將上述比色皿中的溶液在紫外燈每次照射一定時(shí)間(0~60秒)后,立即拿出來放在吸收光譜儀中檢測,波長范圍為200~800nm,觀察吸收光譜的變化,保存數(shù)據(jù)并記錄最大吸收波長和強(qiáng)度。

2結(jié)果與討論

2.1光致變色分子表征

咪唑鎓類化合物的結(jié)構(gòu)表征。范例產(chǎn)物:2-(4-氰基苯基)-4,5-雙(2,5-二甲基噻吩-3-基)-1,3-二甲基咪唑鎓碘鹽,淺黃色固體,1HNMR(400MHz,DMSO-d6):=1.45(t,J=7.2Hz,6H),4.49(q,J=7.2Hz,4H),7.46-7.52(m,8H),7.58-7.63(m,4H),7.76(t,J=8.0Hz,2H),7.85(t,J=8.0Hz,2H),7.95(s,4H),8.35(d,J=8.4Hz,2H)ppm.13CNMR(100MHz,DMSO-d6):=14.4,41.8,113.3,114.0,125.4,127.2,127.3,127.7,130.0,130.6,130.7,131.4,132.1,132.6,148.9ppm.HRMS(ESI):C36H32IN4+([M-I-]+),計(jì)算值:647.1666,實(shí)測值:647.1669。

2.2光致變色現(xiàn)象

范例產(chǎn)物:2-(4-氰基苯基)-4,5-雙(2,5-二甲基噻吩-3-基)-1,3-二甲基咪唑鎓碘鹽,黃色固體,其乙腈溶液(濃度為10-5mol/L)為無色透明,待放在紫外燈照射1秒后放在自然光下觀察,其顏色變成淺紫色,過5秒顏色會褪去回到無色狀態(tài)。隨著在紫外燈下照射的時(shí)間逐漸延長,溶液的顏色逐漸加深,照射30秒后變成藍(lán)紫色(如圖2所示),隨后時(shí)間延長顏色變化不明顯。

2.3光致變色原理分析

通過文獻(xiàn)調(diào)研可知二噻吩基乙烯類化合物的光致變色機(jī)理是兩個(gè)噻吩的C2位在光照下發(fā)生偶聯(lián),使得分子的共軛度增加,因?yàn)槲詹ㄩL紅移導(dǎo)致顏色發(fā)生變化。4,5-二噻吩基咪唑的變色機(jī)理與二噻吩基乙烯類似,參見圖3。

3教學(xué)模式探討與總結(jié)

(1)“教學(xué)+趣味+研究”式教學(xué)。咪唑鎓化合物光致變色綜合性實(shí)驗(yàn)教學(xué)設(shè)計(jì)是屬于“教學(xué)+趣味+研究”式的多贏教學(xué)模式,主要是對化學(xué)相關(guān)專業(yè)的學(xué)生開放。整個(gè)設(shè)計(jì)將基本實(shí)驗(yàn)操作與先進(jìn)分析儀器相結(jié)合,科研與實(shí)際相結(jié)合,使得課程的設(shè)計(jì)具有科學(xué)性、創(chuàng)新性、趣味性、實(shí)用性、結(jié)合性。本設(shè)計(jì)目的在于鍛煉學(xué)生的基礎(chǔ)操作技能,學(xué)習(xí)較先進(jìn)的實(shí)驗(yàn)手段和使用較為先進(jìn)的儀器設(shè)備,培養(yǎng)學(xué)生的動手和思考能力,激發(fā)學(xué)生的科研思維與熱情。(2)“分組開展+平行對照”的實(shí)驗(yàn)教學(xué)。由于本設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)內(nèi)容和時(shí)間比較長,所以整個(gè)設(shè)計(jì)應(yīng)該分階段并分組來完成任務(wù)??傮w課程安排如下:理論光致變色分子的合成(2人/組,4課時(shí))、光致變色分子的純化(2人/組,4課時(shí))、化合物的結(jié)構(gòu)鑒定與分析(2人/組,2課時(shí))、電致變色實(shí)現(xiàn)象探索(2人/組,2課時(shí))、紫外—可見吸收光譜(2人/組,2課時(shí))。而其中的光致變色分子可以通過改變咪唑鎓C2位的芳基來設(shè)計(jì)出3-5個(gè)電子特性差異較大的化合物,讓不同的組來制備,用此作為平行對照反應(yīng),最后由全體學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)結(jié)果匯總并得到結(jié)論。(3)“設(shè)計(jì)—合成—分析—觀察—推理”型綜合實(shí)驗(yàn)教學(xué)模式。首先讓學(xué)生進(jìn)行實(shí)驗(yàn)預(yù)習(xí),通過調(diào)研文獻(xiàn)了解光致變色材料發(fā)展史和基本原理。在課堂上由老師再歸納講解光致變色相關(guān)知識,并讓學(xué)生設(shè)計(jì)出目標(biāo)分子,或者由老師設(shè)計(jì)3~5個(gè)目標(biāo)分子,讓學(xué)生選擇。目標(biāo)分子確定后,分組進(jìn)行制備實(shí)驗(yàn),之后經(jīng)過柱層析分離純化、核磁和質(zhì)譜鑒定結(jié)構(gòu)、紫外燈照射觀察顏色變化、吸收光譜進(jìn)行表征等一系列過程,形成“設(shè)計(jì)—合成—分析—觀察—推理”型綜合實(shí)驗(yàn)。該設(shè)計(jì)的整個(gè)過程相比于傳統(tǒng)的化學(xué)實(shí)驗(yàn),具有教學(xué)流程更為系統(tǒng)、內(nèi)容更加前沿、趣味更加濃厚、更貼近實(shí)際生活的優(yōu)點(diǎn)。另外,由于本設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)立足于化學(xué),同時(shí)與多類型學(xué)科(比如材料、物理等)交叉,有助于提升學(xué)生的綜合素質(zhì)。

4結(jié)語

基于咪唑鎓類化合物的光致變色綜合性教學(xué)實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)是從有機(jī)化學(xué)理論出發(fā),結(jié)合儀器分析知識,探索材料性能,通過合理的分組分工,完成整個(gè)“設(shè)計(jì)—合成—分析—觀察—推理”的實(shí)驗(yàn)過程。將學(xué)生學(xué)習(xí)到的有機(jī)化學(xué)、分析化學(xué)、有機(jī)波譜分析化學(xué)等課本知識與實(shí)驗(yàn)相結(jié)合起來,培養(yǎng)學(xué)生“學(xué)以致用”和用所學(xué)知識解決復(fù)雜問題的能力,讓學(xué)生形成一種系統(tǒng)化的科研思維。本設(shè)計(jì)能更好地培養(yǎng)學(xué)生的發(fā)散思維、學(xué)習(xí)和研究興趣,培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)膶?shí)驗(yàn)態(tài)度,鍛煉學(xué)生的邏輯推理能力,推進(jìn)新世紀(jì)新人才培養(yǎng)與建設(shè)。

參考文獻(xiàn)

[1]馮曉,強(qiáng)陳烽,侯洵等.光致變色的研究進(jìn)展[J]應(yīng)用光學(xué),2000.21(3):1-6.

作者:李世清 單位:桂林理工大學(xué)化學(xué)與生物工程學(xué)院

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